phần lớn những vụ mua bán cổ phiếu có sử dụng công cụ "đòn bẩy". điều này có nghĩa là hắn có nhiều thông tin giá trị, nhất là đối với những người giao dịch thận trọng. Milken cũng từng qua mặt khách hàng của chính mình bằng cách thu mua những cổ phiếu được xem là tiền thế chân, khoản tiền này rất cần thiết để giúp bán cố phần, nhưng thực chất nó lại rơi vào tài khoản riêng của Milken. Văn phòng luật sư Hoa Kỳ khởi xướng hành động cùng với những cơ quan thực thi pháp luật. Chuỗi sự kiện bắt đầu vào ngày 12 thang 5 năm 1986, khi ủy ban chứng khoán và Giao dịch khởi kiện con buôn" Dennis Levine vì tội giao dịch nội gián với số tiền 12,6 triệu đô la Mỹ. Levine làm việc ở văn phòng New York của Drexel Burham. Ông ta gần như không có liên lạc nào với Milken ở Beverly Hills. Mấu chốt của vấn đề ở đây chính là việc Levine đã khoác lác về những vụ giao dịch nội gián với bạn của mình. "Có thể kiếm rất nhiều tiền nhờ thông tin", ông ta nói. Đối mặt với những chứng cứ chống lại mình, Levine quyết định hợp tác. Levine đã chuyển những thông tin mách riêng trong nội bộ cho Boesky với giá 5% lợi nhuận. Levine đã khai ra Boosky. Tháng 5 năm 1986, Boesky đã có một bài diễn văn nổi tiếng ở trường của Milken, trường kinh doanh Berkeley. Thông điệp của hắn là: "Sự tham lam là bình thường". Trong những ngày diễn ra cuộc tọa đàm, Boesky nhận được giấy của Tòa đòi ông cung cấp những giấy tờ thực tế có liên quan đến hoạt động kinh doanh của ông. Vào tháng 8, Boesky cũng bắt đầu hợp tác với chính phủ. Boesky đã khai ra có sự tham gia của Martin Siegel vào vụ này.
Hai ngày trước lễ Halloween, Siegel nhận được một cuộc gọi nặc danh từ một người tự xưng là Bill. Người gọi hỏi Siegel rằng anh có nhận được thư của hắn ta không. Siegel hỏi lại "Thư nào?". Bill nói ông biết tất cả mọi chuyện về mối quan hệ của ông với “những người Nga”. Siegel dọa rằng nếu Bill còn gọi ông lần nữa, ông sẽ gọi cảnh sát. Bill nói: "Tôi nghi ngờ về điều đó". Siegel lái xe về căn hộ của mình ở Connecticut và phát hiện ra rằng quả thật mình đã nhận được một lá thư.đòi tiền ký tên là Bill. Trong thư viết: "Tôi biết". Vài ngày sau đó, việc bị tòa án gọi hầu tòa khiến Siegel quyết định không thể sống theo cách này. Anh ta nhờ luật sư của mình đến văn phòng của Giuliani để đưa ra một thỏa thuận, Siegel thừa nhận có tội và chấp nhận có tội, kéo theo cả Robert Freeman của Goldman Sachs vào cuộc. Vào ngày 12/02/1987, Thomas Patrick Doonan, một nhân viên điều tra làm theo thời vụ cho văn phòng Luật sư Mỹ, bắt giữ Freeman tại văn phòng ở tầng 29. Doonan còng tay Freeman và giải ông ta trước sự bất ngờ của những đồng nghiệp trong văn phòng. Thomas Doonan cũng chính là “Bill". Một ngày trước đó, Giuliani đã tán thành việc bắt giữ Freeman, mà không có bất kỳ tranh luận gì. Ông nhấn mạnh rằng những tên tội phạm là công chức cũng không được hưởng bất kỳ sự đối xử đặc biệt nào trong văn phòng của ông. Nhưng sau đó, quá trình buộc tội có chút vướng mắc. Freeman từ chối thỏa thuận, hay khai thêm bất kỳ người nào khác. Ông ta thề sẽ chống lại bất kỳ sự buộc tội nào. Nhưng bằng chứng chống lại Milken cũng vẫn còn rất sơ sài. Giuliani không muốn kết tội Milken cho đến khi có cơ sở vững chắc. Vào tháng 10, FBI bắt buộc Boesky phải mang theo một thiết bị thu âm giấu dưới lớp áo vest trong cuộc gặp với Milken tại khách sạn Beverly Hills. Boesky rất lo lắng. Hắn nói với những nhân viên FBI rằng hắn sợ bị phát hiện vì Milken có những người bạn làm kinh doanh sòng bạc, bọn chúng có thể giết chết hắn. FBI trả lời Boesky rằng nếu bị phát hiện thì cứ việc bỏ chạy. Boesky đáng lẽ ra phải bắt Milken nói về số tiền 5,3 triệu đô la Mỹ mà Boesky đã thanh toán cho ông ta để có những thông tin nội bộ. Thế nhưng
hắn đề cập về việc mình đang bị theo dõi rất chặt chẽ. Boesky nói với Milken rằng hắn muốn chắc chắn cả hai sẽ khai báo cùng một câu chuyện khi bị thẩm vân. Thế nhưng Milken trả lời "À, người của tôi chẳng nhớ gì cả?", "Người của anh thì sao?". Boesky hiểu điều này có nghĩa là "tiêu hủy hết mọi bằng chứng." Trong suốt cuộc gặp mặt Milken không nói bất kỳ điều có thể làm hắn bị buộc tội theo cách thức minh bạch. Hắn nghi ngờ có điều gì đang xảy ra. "Anh phải cẩn thận đây," - Milken nói với Boesky. "Việc kiểm soát điện tử có thể rất phức tạp." Martin Siegel tường thuật lại cho nhà chức trách cuộc nói chuyện với Freeman vào tháng 3/1985 về công ty truyền thông Storer. Freeman nói với Siegel rằng một công ty đầu tư tư nhân tên là Coniston Partner đang tích lũy cổ phiếu của Storer để phục vụ cho một nỗ lực thâu tóm. Siegel hỏi Freeman biết chuyện này bằng cách nào. Freeman nói "Tôi rất thân với những người mua cổ phiếu cho Contston." Điều này tạo nên một cái kết lỏng lẻo cho sơ đồ của những người điều tra. Nó ngụ ý rằng Freeman có một hoặc nhiều nguồn cung cấp thông tin nội bộ khác ngoài Siegel. Những người của Giuliani bắt đầu cân nhắc lại xem ai là những người mua cổ phiếu cho Coniston. Họ phát hiện ra rằng vụ giao dịch đã được thực hiện thông qua một văn phòng có tên là Oakley Sutton Management. Các nhân viên điều tra không thể lường trước được sự trùng hợp này. James Regan, một trong những người cộng sự tại Oakley Sutton, từng là bạn chung phòng của Robert Freeman ở Dartmouth. James Regan và Edward Thorp đồng thời điều hành một quỹ đen gọi là Princeton - Newport Partners. Văn phòng luật sư Mỹ đã từng tập hợp những ghi chép lại về hoạt động giao dịch của Princeton - Newport liên quan đến vụ điều tra Freeman. Trong khi đang xem xét những ghi chép, họ phát hiện ra, một vài thương vụ khả nghi được thực hiện bởi William Hale của quỹ Princeton - Newport. Dường như Hale đã có những giao dịch dựa trên nguồn thông tin nội bộ. Họ điều tra kỹ về Hale và phát hiện ra rằng anh ta đã bị Princeton - Newport Partners sa thải. Charles Carberry đã về hưu. Bruce Baird, người kế nghiệp của ông ở
phòng chống gian lận chứng khoán, biết rằng cách hữu hiệu nhất để có mẩu tin quan trọng từ một tổ chức là nói chuyện với một công nhân bất mãn đã từng làm việc ở đó. Chính phủ gửi trát đòi Hale ra hầu tòa. Ông ta từ chối nói chuyện. Một vụ thương lượng về việc tố tụng được đưa ra, và ông ta vẫn một mực từ chối. Cuối cùng, chính phủ triệu tập Hale đến một buổi họp của bồi thẩm đoàn xem có đủ chứng cứ buộc tội hay không. Ông ta xuất hiện trong cuộc thẩm vấn vào tháng 11/1987. Ông ta là một công dân đến từ Dartmouth, trẻ, cao ráo và tóc vàng. Chính phủ ban cho ông ta một đặc ân. Điều này làm cho một nhân chứng không thể khẩn cầu vào bản hiệu chỉnh Hiến pháp lần 5. Trong phiên tòa, việc tra hỏi không thực sự hiệu quả, Baird hỏi Hale tại sao ông rời khỏi Princeton - Newport Partners. Hale sửa lại rằng: "Tôi không rời khỏi đó. Tôi bị đuổi việc." "Tại sao?" "Tôi không thể chịu dựng tất cả những điều phạm pháp mà họ đang làm."
Bãi đậu xe Hale nói rằng Princeton - Newport đã bán chứng khoán tại mức giá thua lỗ cho Milken. Việc mua bán được ghi lại trong sổ sách với các chữ "i". Nhưng có thể hiểu bằng lời rằng vụ mua bán chỉ là hình thức mà thôi. Sau đó Princeton - Newport mới mua lại chứng khoán từ Milken với giá gần như cũ, bất kể giá thị trường là bao nhiêu. Cách mua bán như vậy gọi là "đậu" chứng khoán. Việc này tiến hành được là do việc chống rủi ro của quỹ đôi khi tạo ra những tình huống đóng thêm thuế. Trong một giao dịch điển hình, Princeton - Newport đồng thời mua một chứng khoán và bán ra một chứng khoán ngắn hạn khác. Khi một quỹ bán cổ phiếu ngắn hạn, thực chất là nó đang mượn chứng khoán mà sau đó sẽ mua lại. Theo cách này chứng khoán trong một cuộc giao dịch thực sự sẽ được mua sau tất cả những cái khác. điều này có nghĩa là có thể thu được vốn ngắn hạn từ một phía của vụ giao dịch và có sự lỗ vốn dài hạn ở phía khác. Hai phần này sẽ không bù đắp cho nhau nếu nó không thuộc cùng một loại thua lỗ hay lợi nhuận. Việc đậu cổ phiếu là việc giả vờ buôn bán nhằm chuyển từ việc thua lỗ dài hạn thành thua lỗ ngắn hạn. Người ta tạo ra sự thua lỗ ngắn hạn để bù đắp cho